Η βασική χημική ιδιότητα των αρωματικών υδρογονανθράκων είναι η αρωματικότητά τους. Συνολικά, παρουσιάζουν δομική σταθερότητα, υφίστανται εύκολα αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης και είναι λιγότερο επιρρεπείς σε αντιδράσεις προσθήκης και οξείδωσης. Οι ειδικές ιδιότητες είναι οι εξής:
Βασικό Χαρακτηριστικό: Αντιδράσεις Ηλεκτρόφιλης Υποκατάστασης
Αυτή είναι η πιο χαρακτηριστική αντίδραση των αρωματικών υδρογονανθράκων. Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, διατηρείται μια σταθερή δομή δακτυλίου βενζολίου. Οι συνήθεις τύποι περιλαμβάνουν:
Νίτρωση: Το βενζόλιο αντιδρά με πυκνό νιτρικό οξύ υπό κατάλυση και θέρμανση πυκνού θειικού οξέος για την παραγωγή νιτροβενζολίου. Αυτή είναι μια χαρακτηριστική αντίδραση υποκατάστασης αρωματικών υδρογονανθράκων.
Σουλφονίωση: Αντίδραση με πυκνό θειικό οξύ, όπου τα άτομα υδρογόνου στον δακτύλιο βενζολίου αντικαθίστανται από ομάδες σουλφονικού οξέος (-SO3H). Η αντίδραση είναι αναστρέψιμη και μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την προστασία εντοπισμού του δακτυλίου βενζολίου.
Αλογόνωση: Κάτω από την κατάλυση οξέων Lewis (όπως FeCl3), τα άτομα υδρογόνου στον δακτύλιο βενζολίου αντικαθίστανται από αλογόνα για την παραγωγή αλογονοαρωματικών υδρογονανθράκων.
Γαλλική-Αντίδραση χειροτεχνίας: Συμπεριλαμβανομένης της αλκυλίωσης και ακυλίωσης, η εισαγωγή αλκυλ ή ακυλ ομάδων στον δακτύλιο βενζολίου υπό κατάλυση AlCl3 είναι μια σημαντική μέθοδος για την παρασκευή αρωματικών κετονών και αλκυλοβενζολίων. Ωστόσο, η αλκυλίωση είναι επιρρεπής σε αναδιάταξη.
Κατευθυντικό αποτέλεσμα: Οι υπάρχοντες υποκαταστάτες στον δακτύλιο βενζολίου επηρεάζουν τη θέση και την αντιδραστικότητα των επόμενων υποκαταστάσεων: Ομάδες δότες ηλεκτρονίων (όπως μεθύλιο και υδροξύλιο) ενεργοποιούν τον δακτύλιο βενζολίου, προκαλώντας κατά προτίμηση υποκατάσταση στη θέση ορθο/παρα. Οι ομάδες απομάκρυνσης ηλεκτρονίων- (όπως νίτρο και καρβοξυλικό) απενεργοποιούν τον βενζολικό δακτύλιο, προκαλώντας κατά προτίμηση υποκατάσταση στη μετα-θέση. Τα αλογόνα είναι μια ειδική περίπτωση, που απενεργοποιεί τον δακτύλιο βενζολίου αλλά εξακολουθεί να οδηγεί σε ορθο/παρα-κατευθυνόμενη αντικατάσταση.
Αντιδράσεις προσθήκης: Τα συζευγμένα συστήματα αρωματικών υδρογονανθράκων είναι σταθερά, απαιτώντας αυστηρές συνθήκες για την προσθήκη και η διαδικασία προσθήκης συχνά διαταράσσει την αρωματική δομή.
Καταλυτική Υδρογόνωση: Το βενζόλιο, υπό υψηλή θερμοκρασία και πίεση και με καταλύτη, μπορεί να προσθέσει πλήρως υδρογόνο για να σχηματίσει κυκλοεξάνιο. Οι συμπυκνωμένοι{0}}αρωματικοί υδρογονάνθρακες του δακτυλίου, όπως το ναφθαλίνιο και το ανθρακένιο, είναι πιο επιρρεπείς σε προσθήκη από το βενζόλιο, και κατά προτίμηση αντιδρούν στην πιο αντιδραστική θέση.
Φωτοχημική αλογόνωση: Το βενζόλιο μπορεί να προσθέσει χλώριο κάτω από ακτινοβολία φωτός για να σχηματίσει εξαχλωροκυκλοεξάνιο, αντί να υποβληθεί σε αντίδραση υποκατάστασης.